Kemiske egenskaber af benzoesyre

Indhold

• Molekylær struktur
• Dannelse af salte
• Fremstilling af estere
• Fremstilling af et syrehalogenid
• sulfonering
• nitrering
• halogeneringsundertrykkende

Benzoesyre er et fast, hvidt krystallinsk stof, der kemisk klassificeres som en aromatisk carboxylsyre. Dens molekylære formel kan skrives som C7H6O2. Dens kemiske egenskaber er baseret på det faktum, at hvert molekyle består af en carboxylgruppe bundet til en aromatisk ring. Carboxylgruppen kan gennemgå reaktioner til dannelse af produkter som salte, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ring kan gennemgå reaktioner som sulfonering, nitrering og halogenering.

Benzosyren har en aromatisk ring i sin struktur (Stockbyte / Stockbyte / Getty Images)

Molekylær struktur

Blandt carboxylsyrer har benzosyre den enkleste molekylære struktur, hvori en enkelt carboxylgruppe (COOH) er direkte bundet til et carbonatom af en benzenring. Benzenmolekylet (med molekylformel C6H6) dannes af en aromatisk ring med seks carbonatomer, med et hydrogenatom bundet til hver af dem. I benzoesyremolekylet erstatter COOH-gruppen et af ringhydrogenerne. For at indikere denne struktur er molekylformlen af ​​benzoesyre (C7H6O2) generelt skrevet som C6H5COOH.

De kemiske egenskaber af benzosyre er baseret på dens molekylære struktur. Især kan benzosyre-reaktionerne involvere modifikationer af carboxylgruppen eller den aromatiske ring.

Dannelse af salte

Den sure del af benzoesyre er carboxylgruppen, og den reagerer med en base for at danne et salt. For eksempel reagerer den med natriumhydroxid (NaOH) for at fremstille natriumbenzoat, en ionforbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzoesyre og natriumbenzoat anvendes som mad konserveringsmidler.

Fremstilling af estere

Benzoesyre reagerer med alkoholer for at fremstille estere. For eksempel danner der med ethylalkohol (C2H5OH) benzosyre ethylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Nogle estere af benzoesyre er blødgørere.

Fremstilling af et syrehalogenid

Med fosforpentachlorid (PCl 5) eller thionylchlorid (SOCl 2) reagerer benzoesyre til dannelse af benzoylchlorid (C 6 H 5 COCl), som klassificeres som et syre- eller acylhalogenid. Benzoylchlorid er meget reaktivt og bruges til at danne andre produkter. For eksempel reagerer den med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom methylamin, CH3-NH2) til dannelse af et amid (benzamid, C6H5CONH2).

sulfonering

Reaktionen af ​​benzoesyre med brændende svovlsyre (H2S04) fører til sulfoneringen af ​​den aromatiske ring, hvori den funktionelle S03H-gruppe erstatter et hydrogenatom i benzenringen. Produktet er overvejende meta-sulfobenzoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Meta-præfikset indikerer, at den funktionelle gruppe er fastgjort til det tredje kulstof i forhold til fastgørelsespunktet for carboxylgruppen.

nitrering

Benzoesyre reagerer med koncentreret salpetersyre (HNO3) i nærværelse af svovlsyre som katalysator, hvilket fører til nitrering af ringen. Udgangsproduktet er overvejende meta-nitrobenzoesyre (NO2-C6H4-COOH), hvori den funktionelle gruppe NO2 er fæstnet til ringen ved metastilling med hensyn til carboxylgruppen.

halogeneringsundertrykkende

I nærvær af en katalysator, såsom ferricchlorid (FeCl3), reagerer benzosyre med et halogen, såsom chlor (Cl2), til dannelse af et halogeneret molekyle, såsom metaclorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I så fald er et chloratom fastgjort til ringen ved metastilling til carboxylgruppen.